Siena liegt im Zentrum der italienischen Toskana und ist bekannt für den Palio di Siena, ein Pferderennen, das am zentralen Platz Piazza del Campo ausgetragen wird. Siena gilt als eine der schönsten Städte der Toskana und Italiens. Schon von jeher befindet sie sich in Rivalität mit Florenz, in politischer, wirtschaftlicher oder künstlerischer Hinsicht. Während Florenz als Paradebeispiel einer Renaissance-Stadt vor allem durch die schiere Masse und Größe seiner Bauwerke und Kunstwerke beeindruckt, hat Siena den mittelalterlichen Charakter der italienischen Gotik erhalten. Die historische Altstadt gehört seit 1995 zum UNESCO-Welterbe. Die Universität Siena, gegründet 1240, gehört zu den ältesten Universitäten Italiens und wird heute von etwa 20.000 Studenten besucht.
Die Stadt ist gegliedert in drei Drittel (Terzi), in denen mehrere Stadtteile (Contrade) zusammengefasst sind, insgesamt 17. Diese sind nach ihren Wappen (meist Tieren) benannt und sind Gegner beim berühmten Palio. Die Contraden erfüllen in Siena viele Zwecke, sie kümmern sich um die Renovierung ihres Stadtteils, pflegen ihre alten Bürger und geben, falls dies der Fall ist, Arbeitslosen vorübergehend Aufgaben. Auf Grund der sozialen Aktivitäten der Contraden, in denen jeder jeden kennt, ist Siena unter den Städten dieser Größe die mit der geringsten Kriminalitätsrate.
Siena geht vermutlich auf eine etruskische Siedlung zurück und wurde unter römischer Herrschaft eine Kolonie mit dem Namen Saena Iulia. Ihre eigentliche Bedeutung erlangte die Stadt aber erst im Mittelalter. Wie andere italienische Städte wurde sie allmählich unabhängig und hatte im 12. Jahrhundert eine Konsularregierung.
Der Dom aus schwarzem und weißem Marmor, heute eines der bedeutendsten Beispiele der gotischen Architektur in Italien, entstand aus einer dreischiffigen romanischen Basilika.
Der Palazzo Pubblico (das Rathaus) ist ein Palast, dessen Bau im Jahre 1297 begann als Sitz der republikanischen Regierung, der Podesta und des Konzils der Neun.
Der Palast liegt zentral an Sienas Hauptplatz, der Piazza del Campo; der Platz wurde im 14. Jahrhundert am Ort eines antiken Theaters angelegt; 1347 erhielt er seine charakteristische rote Backstein-Pflasterung, die von hellen Streifen aus Travertin segmentiert wird. Im Palast selbst befinden sich zahlreiche berühmte Fresken wie zum Beispiel dasjenige, das Guidoriccio da Fogliano im Saal der Landkarten (Sala del Mappamondo) zeigt. Das Fresco stammt wahrscheinlich von Simone Martini. Die Wand des Saals zeigt außerdem Reste der Zeichnung einer Weltkarte von Pietro Lorenzetti. Eines der berühmtesten Werke im Palast ist die Darstellung der Guten und der Schlechten Regierung im Saal der Neun (Sala della Pace) von Ambrogio Lorenzetti.
Der 102 Meter hohe Turm des Palastes (Torre del Mangia), wurde zwischen 1325 und 1344 errichtet, seine Spitze wurde von Lippo Memmi entworfen. Er ist der Öffentlichkeit zugänglich und bietet von seiner Spitze einen sehr guten Rundblick über die Stadt und ihre Umgebung.