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Castiglione della Pescaia ist ein mittelalterliches Städtchen innerhalb eines aragonischen Mauerrings mit antiken Plätzen, romantischen Nischen, Mauern, kleinen Gärten und einer imposanten Burg. Man hat einen weiten Ausblick auf das Meer, die Küste mit anschließenden Pinienwäldern, die Ebene und die Macchia-Hügel landeinwärts. Es gibt einen Fischer- und Yachthafen, an dem nachmittags ein Fischmarkt stattfindet und viele Bademöglichkeiten: nord- und südwärts 17 km Sandstrand, 8 km Felsenküste. Bootsfahrten zu den Inseln (z.B. Elba, Giglio) sind möglich. Ausserdem findet man einen Skate, Surf und Boots-Verleih, Post, Bank, Geschäfte, Restaurants in reicher Auswahl. Im Hoch-Sommer ist der Ort lebhaft, mit vielen Unterhaltungsangeboten. Nach Grosseto sind es ca. 25 km.
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